CÁC HỢP CHẤT LIGNAN TỪ LÁ LOÀI SYMPLOCOS COCHINCHINESIS

Lê Thị Giang; Nguyễn Xuân Nhiệm; Ninh Khắc Bản; Nguyễn Thị Ánh Tuyết

doi:10.34238/tnu-jst.10353

CÁC HỢP CHẤT LIGNAN TỪ LÁ LOÀI SYMPLOCOS COCHINCHINESIS

Thông tin bài báo

Ngày nhận bài: 10/05/24 Ngày hoàn thiện: 10/07/24 Ngày đăng: 11/07/24

Các tác giả

1. Lê Thị Giang , 1) Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên, 2) Trường Đại học Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
2. Nguyễn Xuân Nhiệm, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
3. Ninh Khắc Bản, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam
4. Nguyễn Thị Ánh Tuyết, Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên,

Tóm tắt

Symplocos cochinchinensis (Lour.) S. Moore là một loại cây thảo dược thuộc họ Symplocaceae, phân bố rộng rãi ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới châu Á bao gồm Trung Quốc, Đài Loan, Ấn Độ, Nhật Bản, Malaysia. S. cochinchinensis được sử dụng rộng rãi trong nhiều bài thuốc dân gian điều trị các bệnh khối u, vàng da, tiêu chảy, kiết lỵ, rong kinh, viêm nhiễm, tiểu đường và các vấn đề về tử cung… Ở Việt Nam, loài này được dùng để điều trị bỏng, thiếu mật, cầm máu và bệnh lậu. Nhiều nghiên cứu gần đây cho thấy loài này có nhiều hoạt tính như chống ung thư, kháng viêm, kháng khuẩn, hạ đường huyết, bảo vệ gan. Trong nghiên cứu này, hai lignan bao gồm matairesinol 4-O-β-D-glucopyranoside (1) và nortrachelogenin 4-O-β-D-gluopyranoside (2) đã được phân lập từ cặn chiết methanol của lá loài S.cochinchinensis bằng các phương pháp sắc ký hiện đại như sắc ký bản mỏng, sắc ký cột và sắc ký lỏng hiệu năng cao. Cấu trúc của các hợp chất đã được xác định thông qua phân tích các dữ liệu quang phổ khối ion hóa phun điện tử có độ phân giải cao (HR-ESI-MS), phổ 1D-NMR, phổ 2D-NMR và kết hợp so sánh với các dữ liệu phổ trong các tài liệu tham khảo. Các hợp chất 1 và 2 lần đầu tiên trên thế giới được phân lập từ loài S. cochinchinensis và từ chi Symplocos.

Từ khóa

Lignan; Matairesinol; Nortrachelogenin; Symplocos; Symplocos cochinchinensis

Toàn văn:

PDF

Tài liệu tham khảo

style='font-size:10.0pt;line-height:107%;font-family:"Times New Roman",serif'>

style='mso-element:field-begin'>

10.0pt;line-height:107%;font-family:"Times New Roman",serif;mso-ansi-language:

VI'> ADDIN EN.REFLIST

style='font-size:10.0pt;line-height:107%;font-family:"Times New Roman",serif'>

style='mso-element:field-separator'>

[1] C. Sunil and S. Ignacimuthu, "In vitro and in vivo antioxidant activity of Symplocos cochinchinensis S. Moore leaves containing phenolic compounds," Food Chem. Toxicol., vol. 49, no. 7, pp. 1604-1609, 2011.

[2] H. T. Ly, V. K. T. Le, T. M. Nguyen, and T. A. D. Phan, "Effect of different polarity solvents on the anti-inflammatory activity of Symplocos cochinchinensis leaves and correlation with total polyphenol content," Vietnam J. Chem., vol. 59, no. 1, pp. 106-114, 2021, doi: 10.1002/vjch.202000136.

[3] R. Badoni, D. K. Semwal, S. K. Kothiyal, and U. Rawat, "Chemical constituents and biological applications of the genus Symplocos," J. Asian Nat. Prod. Res., vol. 12, no. 11-12, pp. 1069-1080, 2010, doi: 10.1080/10286020.2010.532789.

[4] D. Matta, H. Nanda, and G. Mahalingam, "Phytopharmaceutical potentials of Prosopis laevigata, Symplocos cochinchinensis and Nymphaea alba: a review," Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, vol. 10, no. 10, pp. 63-68, 2017, doi: 10.22159/ajpcr.2017.v10i10.20316.

[5] W. H. Cai, K. Matsunami, H. Otsuka, and Y. Takeda, "Symplocosionosides A-C, three megastigmane glycosides, a neolignan glucoside, and symplocosins A and B, two triterpene glycosyl esters from the leaves of Symplocos cochinchinensis var. philippinensis," Am. J. Plant Sci., vol. 2, no. 04, p. 609, 2011.

[6] N. Ohyama, W.-H. Cai, S. Kawakami, S. Sugimoto, K. Matsunami, and H. Otsuka, "Symplocosins C–P: fourteen triterpene saponins from the leaves of Symplocos cochinchinensis var. philippinensis," Chem. Pharm. Bull., vol. 68, no. 11, pp. 1090-1099, 2020.

[7] B.-W. Lee, T. K. Q. Ha, H. T. T. Pham, Q. H. Hoang, V. O. Tran, and W. K. Oh, "Hydroxyoleoside-type seco-iridoids from Symplocos cochinchinensis and their insulin mimetic activity," Sci. Rep., vol. 9, no. 1, pp. 1-14, 2019, doi: 10.1038/s41598-018-38013-4.

[8] X. T. Liu et al., "Active components with inhibitory activities on IFN-γ/STAT1 and IL-6/STAT3 signaling pathways from Caulis trachelospermi," Molecules, vol. 19, no. 8, pp. 11560-11571, 2014.

[9] K. Khamlach, R. Dhal, and E. Brown, "Total syntheses of (-)-trachelogenin,(-)-nortrachelogenin and (+)-wikstromol," Tetrahedron Lett., vol. 30, no. 17, pp. 2221-2224, 1989.

[10] X.-T. Liu et al., "Active components with inhibitory activities on IFN-γ/STAT1 and IL-6/STAT3 signaling pathways from Caulis Trachelospermi," Molecules, vol. 19, no. 8, pp. 11560-11571, 2014.

[11] J. Ishida, H. K. Wang, M. Oyama, M. L. Cosentino, C. Q. Hu, and K. H. Lee, "Anti-AIDS agents. 46. Anti-HIV Activity of Harman, an Anti-HIV principle from Symplocos setchuensis, and its derivatives," J. Nat. Prod., vol. 64, no. 7, pp. 958-960, 2001, doi: 10.1021/np0101189.

[12] T. H. Tran et al., "Investigation of anti-inflammatory lignans from the leaves of Symplocos sumuntia buch-ham ex D don (Symplocaceae)," Tropical Journal of Pharmaceutical Research, vol. 16, no. 9, pp. 2191-2196, 2017, doi: 10.4314/tjpr.v16i9.21.

[13] C. Huo, H. Liang, Y. Zhao, B. Wang, and Q. Zhang, "Neolignan glycosides from Symplocos caudata," Phytochemistry, vol. 69, no. 3, pp. 788-795, 2008, doi: 10.1016/j.phytochem.2007.08.022.

[14] C. I. Huang, H. S. Chang, C. H. Lin, and I. S. Chen, "Terpene alkaloid glucosides and apocarotenoids from Symplocos anomala," Chem. Nat. Comp., vol. 52, no. 3, pp. 560-563, 2016, doi: 10.1007/s10600-016-1710-8.

[15] C. Huo, H. Liang, B. Wang, and Y. Zhao, "New neolignan glycosides and a new cerebroside from Symplocos caudata," Chem. Nat. Comp., vol. 46, no. 3, pp. 343-347, 2010, doi: 10.1007/s10600-010-9613-6.

[16] W. H. Cai, K. Matsunami, H. Otsuka, and Y. Takeda, "Symplocosionosides A-C, three megastigmane glycosides, a neolignan glucoside, and symplocosins A and B, two triterpene glycosyl esters from the leaves of Symplocos cochinchinensis var. philippinensis," Am. J. Plant Sci., vol. 2, no. 4, pp. 609-618, 2011, doi: 10.4236/ajps.2011.24072.

[17] J. Jiang, Z. Feng, Y. Wang, and P. Zhang, "New phenolics from the roots of Symplocos caudata Wall," Chem. Pharm. Bull., vol. 53, no. 1, pp. 110-113, 2005, doi: 10.1248/cpb.53.110.

font-family:"Times New Roman",serif;mso-fareast-font-family:"Malgun Gothic";

mso-ansi-language:EN-US;mso-fareast-language:EN-US;mso-bidi-language:AR-SA'>

style='mso-element:field-end'>

DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.10353

Các bài báo tham chiếu

Hiện tại không có bài báo tham chiếu



Ghi nhớ