KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT CARBOHYDRAZIDE

Cao Thị Cẩm Nhung; Hà Trần Thùy Trâm; Trần Thế Huân; Trần Thái Sơn

doi:10.34238/tnu-jst.12760

KHẢO SÁT HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ DẪN CHẤT CARBOHYDRAZIDE

Thông tin bài báo

Ngày nhận bài: 09/05/25 Ngày hoàn thiện: 22/07/25 Ngày đăng: 22/07/25

Các tác giả

1. Cao Thị Cẩm Nhung , Trường Đại học Y-Dược, Đại học Huế
2. Hà Trần Thùy Trâm, Trường Đại học Y-Dược, Đại học Huế
3. Trần Thế Huân, Trường Đại học Y-Dược, Đại học Huế
4. Trần Thái Sơn, Trường Đại học Y-Dược, Đại học Huế

Tóm tắt

Nghiên cứu này đánh giá hoạt tính kháng khuẩn, chống oxy hóa và gây độc tế bào ung thư của các dẫn chất carbohydrazide chứa khung benzimidazole và indole, đồng thời phân tích mối liên hệ giữa cấu trúc và tác dụng sinh học. Hoạt tính kháng khuẩn được xác định qua phương pháp khuếch tán và đo nồng độ ức chế tối thiểu; khả năng chống oxy hóa được đánh giá bằng phương pháp DPPH; độc tính tế bào được khảo sát theo phương pháp Monks. Trong số tám dẫn chất khảo sát, ba hợp chất (Ib, IIb, IIe) có hoạt tính kháng khuẩn đáng kể trên ba chủng vi khuẩn với MIC từ 12,5–50 μg/mL, nổi bật nhất là IIb. Sáu chất có khả năng trung hòa gốc tự do DPPH, với IId cho kết quả tốt nhất (IC₅₀ = 3,48 μg/mL), vượt chuẩn Quercetin. Về độc tính tế bào, dẫn chất Ib gây ức chế trên dòng HeLa (IC₅₀ = 63,42 ± 3,64 µM), trong khi bốn chất (IIa, IIb, IIc, IIf) có hiệu quả ức chế mạnh trên dòng HT-29, đặc biệt là IIa (IC₅₀ = 1,72 ± 0,29 µM). Kết quả cũng cho thấy hoạt tính sinh học phụ thuộc vào khung dị vòng và nhóm thế, trong đó khung indole mang nhóm 4-Cl hoặc 4-OH cùng với vị trí liên kết carbohydrazide phù hợp góp phần nâng cao hiệu quả sinh học.

Từ khóa

Carbohydrazide; Kháng khuẩn; Chống oxy hóa; Benzimidazole và indole; Cấu trúc – tác dụng

Toàn văn:

PDF

Tài liệu tham khảo

[1] J. Noh, B. Kwon, E. Han, et al., “Amplification of oxidative stress by a dual stimuli‑responsive hybrid drug enhances cancer cell death,” Nature Communications, vol. 6, 2015, Art. no. 6907.

[2] World Health Organization, “Antimicrobial resistance: Global report on surveillance,” 2023. [Online]. Available: https://www.who.int/antimicrobial-resistance. [Accessed May 1, 2025].

[3] J. Smith and A. Jones, “Early stage drug development: Identifying promising drug candidates,” Journal of Pharmaceutical Research, vol. 58, no. 3, pp. 412–419, 2024.

[4] A. Mishra et al., “Carbohydrazide: A versatile pharmacophore with diverse biological applications,” Bioorg. Med. Chem., vol. 28, no. 24, 2020, Art. no. 115868.

[5] J. Iqbal et al., “Design and synthesis of carbohydrazide-based compounds as antimicrobial agents: A review,” Eur. J. Med. Chem., vol. 209, 2021, Art. no. 112887.

[6] V. K. Gupta et al., “Hydrazide–hydrazone derivatives: Recent advances in antimicrobial activity,” Curr. Med. Chem., vol. 26, no. 30, pp. 5580–5612, 2019.

[7] S. Rollas and Ş. G. Küçükgüzel, “Biological activities of hydrazone derivatives,” Molecules, vol. 12, no. 8, pp. 1910–1939, 2007.

[8] G. Verma, A. Marella, M. Shaquiquzzaman, M. Akhtar, M. R. Ali, and M. M. Alam, “A review exploring biological activities of hydrazones,” J. Pharm. Bioallied Sci., vol. 6, no. 2, pp. 69–80, 2014.

[9] Y. Shivaraj et al., “Synthesis and biological evaluation of novel carbohydrazide derivatives,” Eur. J. Med. Chem., vol. 90, pp. 52–62, 2015.

[10] H. Rajak et al., “Recent advances in the biological activity of carbohydrazides and their derivatives,” Pharmacol. Rep., vol. 65, no. 3, pp. 647–658, 2013.

[11] T. C. N. Cao and B. N. La, "Synthesis and cytotoxic activity evaluation of benzimidazole derivatives,” Can Tho Journal of Medicine and Pharmacy, no. 46, pp. 55–62, 2022.

[12] M. Balouiri, M. Sadiki, and S. K. Ibnsouda, “Methods for in vitro evaluating antimicrobial activity: A review,” Journal of Pharmaceutical Analysis, vol. 6, no. 2, pp. 71–79, 2016.

[13] A. W. Bauer, W. M. M. Kirby, et al., “Antibiotic susceptibility testing by a standardized single disk method,” American Journal of Clinical Pathology, vol. 45, no. 4, pp. 493–496, 1966.

[14] S. B. Kedare and R. P. Singh, “Genesis and development of DPPH method of antioxidant assay,” Journal of Food Science and Technology, vol. 48, no. 4, pp. 412–422, 2011.

[15] M. C. Alley, D. A. Scudiero, A. Monks, M. L. Hursey, M. J. Czerwinski, D. L. Fine, B. J. Abbott, J. G. Mayo, R. H. Shoemaker, and M. R. Boyd, “Feasibility of drug screening with panels of human tumor cell lines using a microculture tetrazolium assay,” Cancer Research, vol. 48, no. 3, pp. 589–601, 1988.

[16] Y. Özkay, Y. Tunalı, H. Karaca, and İ. Işıkdağ, “Antimicrobial activity and a SAR study of some novel benzimidazole derivatives bearing hydrazone moiety,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, no. 8, pp. 3293–3298, 2010.

[17] H. Shirinzadeh, N. Altanlar, N. Yucel, S. Ozden, and S. Suzen, “Antimicrobial evaluation of indole-containing hydrazone derivatives,” Zeitschrift für Naturforschung C: Journal of Biosciences, vol. 66, no. 7–8, pp. 340–344, 2011.

[18] R. Barbari, C. Tupini, E. Durini, E. Galleran, et al., “Design, synthesis and evaluation of new multifunctional Benzothiazoles as photoprotective, antioxidant and antiproliferative agents,” Molecules, vol. 28, no. 1, 2023, Art. no. 287.

[19] A. Baldisserotto, M. Demurtas, I. Lampronti, M. Tacchini, et al., “In-vitro evaluation of antioxidant, antiproliferative and photo-protective activities of benzimidazolehydrazone derivatives,” Pharmaceuticals, vol. 13, no. 4, 2020, Art. no. 68.

[20] M. A. Argirova, M. K. Georgieva, et al., “New 1H-benzimidazole-2-yl hydrazones with combined antiparasitic and antioxidant activity,” RSC Advances, vol. 11, no. 63, pp. 39848–39868, 2021.

[21] M. Bui, T. Le, and P. Nguyen, “Synthesis and cytotoxic evaluation of benzimidazole–carbohydrazide derivatives against cancer cell lines,” Eur. J. Med. Chem., vol. 248, 2024, Art. no. 115145.

[22] A. M. Abdel-Kader, R. A. Ammar, and S. H. Mahmoud, “Design, synthesis and cytotoxic activity of novel benzimidazole–triazole derivatives,” J. Mol. Struct., vol. 1245, 2021, Art. no. 131125.

[23] M. Özdemir, B. Özkay, E. Karakaya, and M. Kaplancıklı, “Synthesis and anticancer evaluation of some new indole-3-carbohydrazide derivatives,” Bioorganic Chemistry, vol. 92, 2019, Art. no. 103233.

[24] M. Zayed, A. R. H. Ibrahim, R. K. Mohamed, and M. F. A. El-Khatib, “Design, synthesis and cytotoxicity of novel indole-based hydrazones as potential anticancer agents,” Journal of Molecular Structure, vol. 1241, 2021, Art. no. 130666.

[25] R. Shukla, P. Tripathi, and S. K. Dwivedi, “Structure-activity relationship and docking study of indole-2-carbohydrazide derivatives as anticancer agents,” Medicinal Chemistry Research, vol. 29, no. 6, pp. 1015–1028, 2020.

DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.12760

Các bài báo tham chiếu

Hiện tại không có bài báo tham chiếu



Ghi nhớ