Chia sẻ bài báo qua Email TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT DỊ VÒNG 2-AMINOPYRIMIDINE VÀ 2-PYRAZOLINE XUẤT PHÁT TỪ CÁC KETONE ,-KHÔNG NO CÓ CHỨA VÒNG QUINOLINE
Thông tin bài báo
Ngày nhận bài: 19/04/22 Ngày hoàn thiện: 30/05/22 Ngày đăng: 31/05/22Các tác giả
1. Dương Ngọc Toàn
, Trường Đại học Sư phạm - ĐH Thái Nguyên2. Triệu Thanh Tùng, Trường Đại học Sư phạm - ĐH Thái Nguyên
Tóm tắt
Nhiều dẫn xuất của quinoline-2-on đã được các nhà hóa học hữu cơ nghiên cứu để tổng hợp và đánh giá các đặc tính sinh học do các tác dụng sinh học khác nhau của chúng, bao gồm các hoạt động kháng khuẩn, chống oxy hóa, chống viêm, chống ung thư. Sự kết hợp của 4-hydroxyquinoline-2-one với 2-amino-pyrimidine hoặc 2-pyrazoline có thể hình thành các hoạt tính mới. Trong bài báo này, tác giả trình bày kết quả tổng hợp một số hợp chất 2-aminopyrimidine và 2-pyrazoline mới đi từ các hợp chất ketone α,β-không no có chứa vòng quinoline. Các hợp chất 2-aminopyrimidine mới (3 hợp chất) được tổng hợp bằng phản ứng của các ketone α,β-không no với guanidine chlorohydrate, hiệu suất phản ứng đạt 62 - 70%. Các hợp chất 2-pyrazoline mới (1 hợp chất) được tổng hợp bằng phản ứng của các ketone α,β-không no với 4-nitrophenylhydrazine với hiệu suất đạt 58%. Cấu trúc của các sản phẩm này đã được xác nhận bởi các phương pháp phổ IR, NMR, MS.
Từ khóa
Toàn văn:
PDFTài liệu tham khảo
[1] M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis, and R. Piras, “Synthesis and antitumor evaluation of 6-thioxo-, 6-oxo- and 2,4-dioxopyrimidine derivatives,” Il Farmaco, vol. 56, no. 10, pp. 741-748, 2001.
[2] S. Meneghesso, E. Vanderlinden, A. Stevaert, C. McGuigan, J. Balzarini, and L. Naesens, “Synthesis and biological evaluation of pyrimidine nucleoside monophosphate prodrugs targeted against influenza virus,” Antiviral Research, vol. 94, no. 1, pp. 35-43, 2012.
[3] C. Mallikarjunaswamy, L. Mallesha, D. G. Bhadregowda, and O. Pinto, “Studies on synthesis of pyrimidine derivatives and their antimicrobial activity,” Arabian Journal of Chemistry, vol. 10, pp. S484-S490, 2017.
[4] C. M. Bhalgat, M. Irfan Ali, B. Ramesh, and G. Ramu, “Novel pyrimidine and its triazole fused derivatives: Synthesis and investigation of antioxidant and anti-inflammatory activity,” Arabian Journal of Chemistry, vol. 7, no. 6, pp. 986-993, 2014.
[5] E. Taylor, H. Patel, and H. Kmar, “Synthesis of pirazolo 3,4-d pirimidine analogues of the potent agent N-4-2-2-amino-4 3H -oxo-7H -pirrolo 2,3-d pirimidin-5-yl ethylbenzoyl-L-glutamic acid,” Tetrahedron, vol. 48, p. 8089, 1992.
[6] M. S. Karthikeyan, B. S. Holla, and N. S. Kumari, “Synthesis and antimicrobial studies on novel chloro-fluorine containing hydroxy pirazolines,” Eur. J. Med. Chem., vol. 42, pp. 30-36, 2007.
[7] Z. Ozdemir, H. B. Kandilici, B. Gumusel, U. Calis, and A. A. Bilgin, “Synthesis and Studies on Antidepressant and Anticonvulsant Activities of Some 3-(2-furyl)-pirazoline Derivatives,” Eur. J. Med. Chem, vol. 42, pp. 373-379, 2007.
[8] E. Bansal, V. M. Srivatsava, and A. Kumar, “Synthesis and anti-inflammatory activity of 1-acetyl-5-substitute daryl-3-(β-aminonaphthyl)-2-pirazolines and β-(substitute daminoethyl)amidonaphthalenes,” Eur. J. Med., vol. 36, pp. 81-92, 2001.
[9] D. Havrylyuk, B. Zimenkovsky, O. Vasylenko, L. Zaprutko, A. Gzella, and R. Lesyk, “Synthesis of novel thiazolone-based compounds containing pirazoline moiety and evaluation of their anticancer activity,” Eur J Med Chem, vol. 42, pp. 1-9, 2008.
[10] P. Kulkarni, P. Wagh, and P. Zubaidha, “An Improved and Eco-Friendly Method for the Synthesis of Flavanone by the Cyclization of 2’-Hydroxy Chalcone using Methane Sulphonic Acid as Catalyst,” Chemistry Journal, vol. 02, no. 03, pp. 106-110, 2012.
[11] G. TuranZitounia, P. Chevallet, F. S. Kilic, and K. Erolc, “Synthesis of some thiazolyl-pirazoline derivatives and preliminary investigation of their hypotensive activity,” Eur J Med Chem, vol. 35, pp. 635-641, 2000.
[12] V. H. Babu, C. Sridevi, A. Joseph, and K. K. Srinivasan, “Synthesis and biological evaluation of some novel pirazolines,” Ind J Pharm Sci, vol. 69, pp. 470-473, 2008.
[13] T. S. Jeong, K. S. Kim, S. J. An, K. H. Cho, S. Lee, and W. S. Lee, “Novel 3, 5-diaryl pirazolines as human acyl-CoA: cholesterol acyltransferase inhibitors,” Bioorg Med Chem Lett, vol. 14, pp. 2715-2717, 2004.
[14] N. T. Duong, “Synthesis of some α,β-unsaturated ketones from 3-acetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-(1H)-one,” TNU Journal of Science and Technology, vol. 225, no. 06, pp. 25-29, 2020.DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.5879
Các bài báo tham chiếu
- Hiện tại không có bài báo tham chiếu