NGHIÊN CỨU ĐIỀU KIỆN in vitro PHÙ HỢP CHO PHẢN ỨNG  ONE-POT GLYCOSYL HOÁ ALPHA-MANGOSTIN

Lê Thị Tươi; Nguyễn Hồng Khánh; Nguyễn Yến Linh; Trần Thị Thúy

doi:10.34238/tnu-jst.8742

NGHIÊN CỨU ĐIỀU KIỆN in vitro PHÙ HỢP CHO PHẢN ỨNG ONE-POT GLYCOSYL HOÁ ALPHA-MANGOSTIN

Thông tin bài báo

Ngày nhận bài: 12/09/23 Ngày hoàn thiện: 17/10/23 Ngày đăng: 24/10/23

Các tác giả

1. Lê Thị Tươi , Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
2. Nguyễn Hồng Khánh, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
3. Nguyễn Yến Linh, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
4. Trần Thị Thúy, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội

Tóm tắt

Phản ứng glycosyl hoá (gắn gốc đường) vào alpha-mangostin là một trong nhiều cách làm tăng tính tan trong nước, cải thiện hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, kháng ung thư của phân tử này. Trong nghiên cứu này, hai hệ thống phản ứng one-pot glycosyl hoá gắn gốc glucose và gắn gốc 2-deoxyglucose vào α-mangostin đã được cải tiến các điều kiện phản ứng như pH, nồng độ các chất tham gia phản ứng và cải tiến cách thức thực hiện phản ứng nhằm tăng hiệu quả chuyển hoá và giảm chi phí sản xuất. Kết quả cho thấy, phản ứng được kiểm soát ở pH 7,4 cho tốc độ phản ứng và hiệu quả chuyển hoá tốt hơn so với điều kiện ban đầu ở cả hai hệ thống phản ứng. Việc giảm 50% nồng độ acetyl phosphate, glucose-1-phosphate ở hệ thống phản ứng gắn glucose làm tăng hiệu quả chuyển hoá. Thực hiện phản ứng này ở mức 10 mL, cơ chất α-mangostin được kiểm soát và bổ sung trong suốt 5 giờ phản ứng, có thể chuyển hoá ~50 mg α-mangostin. Trong hệ thống phản ứng gắn gốc 2-deoxyglucose, nồng độ các chất ATP, 2-deoxyglucose và acetyl phosphate giảm tương ứng là 50, 60 và 70% so với điều kiện ban đầu. Các kết quả này có ý nghĩa quan trọng trong việc làm giảm chi phí tổng hợp các dẫn xuất glycosyl hoá của α-mangostin.

Từ khóa

α-mangostin; Chuỗi phản ứng; Glycosyl hoá; Phản ứng in vitro; Dẫn xuất glycosyl hoá

Toàn văn:

PDF

Tài liệu tham khảo

[1] F. Gutierrez-Orozco and M. L. Failla, “Biological activities and bioavailability of mangosteen xanthones: a critical review of the current evidence,” Nutrients, vol. 5, pp. 3163-3183, 2013, doi: 10.3390/nu5083163.

[2] N. Fajeriyati, M. Muchtaridi, and I. Sopyan, “Methods for improving alpa-mangostin solubility: A review,” International Journal of Applied Pharmaceutics, vol. 13, pp. 47-54, 2012.

[3] W. Limwikrant, T. Aung, K. Chooluck, S. Puttipipatkhachorn, and K. Yamamoto, “Size Reduction Efficiency of Alpha-Mangostin Suspension Using High-Pressure Homogenization,” Chem Pharm Bull (Tokyo), vol. 67, pp. 389-392, 2019, doi: 10.1248/cpb.c18-00589.

[4] A. A. E. Ali, M. Taher, and F. Mohamed, “Microencapsulation of alpha-mangostin into PLGA microspheres and optimization using response surface methodology intended for pulmonary delivery,” J Microencapsul, vol. 30, pp. 728-740, 2013.

[5] T. K. T. Phan, T. Q. Tran, D. T. N. Pham, and D. T. Nguyen, “Characterization, Release Pattern, and Cytotoxicity of Liposomes Loaded With α-Mangostin Isolated From Pericarp of Mangosteen (Garcinia mangostana L.),” Natural Product Communications, vol. 15, pp. 1-8, 2020, doi: 10.1177/1934578X20974559.

[6] W. Hotarat, B. Nutho, Wolschann, T. Rungrotmongkol, and S. Hannongbua, “Delivery of Alpha-Mangostin Using Cyclod P.extrins through a Biological Membrane: Molecular Dynamics Simulation,” Molecules, vol. 25, 2020, doi: 10.3390/molecules25112532.

[7] T. T. Le, R. P. Pandey, R. B. Gurung, D. Dhakal, and J. K. Sohng, “Efficient enzymatic systems for synthesis of novel alpha-mangostin glycosides exhibiting antibacterial activity against Gram-positive bacteria,” Appl Microbiol Biotechnol, vol. 98, pp. 8527-8538, 2014, doi: 10.1007/s00253-014-5947-5.

[8] T. Desmet, W. Soetaert, P. Bojarova, V. Kren, L. Dijkhuizen, V. Eastwick-Field, and A. Schiller, “Enzymatic glycosylation of small molecules: challenging substrates require tailored catalysts,” Chemistry, vol. 18, pp. 10786-10801, 2012, doi: 10.1002/chem.201103069.

[9] D. Bowles, J. Isayenkova, E. K. Lim, and B. Poppenberger, “Glycosyltransferases: managers of small molecules,” Curr Opin Plant Biol., vol. 8, pp. 254-263, 2005, doi: 10.1016/j.pbi.2005.03.007.

[10] C. J. Thibodeaux, C. E. Melancon, and H. W. Liu, “Unusual sugar biosynthesis and natural product glycodiversification,” Nature, vol. 446, pp. 1008-1016, 2007, doi: 10.1038/nature05814.

[11] R. B. Gurung, S. Y. Gong, D. Dhakal, T. T. Le, N. R. Jung, H. J. Jung, T. J. Oh, and J. K. Sohng, “Synthesis of curcumin glycosides with enhanced anticancer properties using one-pot multienzyme glycosylation technique,” Journal of microbiology and biotechnology, vol. 27, pp. 1639-1648, 2017.

[12] D. Dhakal, T. T. Le, R. P. Pandey, A. K. Jha, R. Gurung, P. Parajuli, A. R. Pokhrel, J. C.Yoo, and J. K. Sohng, “Enhanced production of nargenicin A(1) and generation of novel glycosylated derivatives,” Appl Biochem Biotechnol, vol. 175, pp. 2934-2949, 2015, doi: 10.1007/s12010-014-1472-3.

[13] L. Dai, C. Liu, J. Li, C. Dong, J. Yang, Z. Dai, X. Zhang, and Y. Sun, “One-Pot Synthesis of Ginsenoside Rh2 and Bioactive Unnatural Ginsenoside by Coupling Promiscuous Glycosyltransferase from Bacillus subtilis 168 to Sucrose Synthase,” J Agric Food Chem., vol. 66, pp. 2830-2837, 2018, doi: 10.1021/acs.jafc.8b00597.

[14] G. Gu, L. An, M. Fang, and Z. Guo, “Efficient one-pot synthesis of tigogenin saponins and their antitumor activities,” Carbohydr Res., vol. 383, pp. 21-26, 2014, doi: 10.1016/j.carres.2013.10.015.

[15] E. Kim, M. C. Song, M. S. Kim, J. Y. Beom, J. A. Jung, H. S. Cho, and Y. J. Yoon, “One-Pot Combinatorial Biosynthesis of Glycosylated Anthracyclines by Cocultivation of Streptomyces Strains Producing Aglycones and Nucleotide Deoxysugars,” ACS Comb Sci., vol. 19, pp. 262-270, 2017, doi: 10.1021/acscombsci.6b00194.

[16] D. A. Thayer and C. H. Wong, “Vancomycin analogues containing monosaccharides exhibit improved antibiotic activity: a combined one-pot enzymatic glycosylation and chemical diversification strategy,” Chem Asian J., vol. 1, pp. 445-452, 2006, doi: 10.1002/asia.200600084.

[17] L. L. Chu, R. P. Pandey, J. Y. Shin, H. J. Jung, and J. K. Sohng, “Synthetic analog of anticancer drug daunorubicin from daunorubicinone using one-pot enzymatic UDP-recycling glycosylation,” Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic., vol. 124, pp. 1-10, 2016, doi: 10.1016/j.molcatb.2015.11.020.

[18] S. M. Kim, J. M. Han, T. T. Le, J. K. Sohng, and H. J. Jung, “Anticancer and Antiangiogenic Activities of Novel alpha-Mangostin Glycosides in Human Hepatocellular Carcinoma Cells via Downregulation of c-Met and HIF-1alpha,” Int J Mol Sci., vol. 21, 2020, doi: 10.3390/ijms21114043.

[19] M. M. Bradford, “A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding,” Anal Biochem., vol. 72, pp. 248-254, 1976, doi: 10.1006/abio.1976.9999.

[20] R. Siedentop, C. Claaßen, D. Rother, S. Lütz, and K. Rosenthal, “Getting the Most Out of Enzyme Cascades: Strategies to Optimize In Vitro Multi-Enzymatic Reactions,” Catalysts., vol. 11, 2021, doi: 10.3390/catal11101183.

[21] X. Jia, R. M. Kelly, and Y. Han, “Simultaneous biosynthesis of (R)-acetoin and ethylene glycol from D-xylose through in vitro metabolic engineering,” Metab Eng Commun., vol. 7, 2018, Art. no. e00074, doi: 10.1016/j.mec.2018.e00074.

[22] T. Cheng, H. Liu, H. Zou, N. Chen, M. Shi, C. Xie, G. Zhao, and M. Xian, “Enzymatic process optimization for the in vitro production of isoprene from mevalonate,” Microb Cell Fact., vol. 16, no. 8, 2017, doi: 10.1186/s12934-016-0622-4.

[23] S. Mordhorst and J. N. Andexer, “Round, round we go - strategies for enzymatic cofactor regeneration,” Nat Prod Rep., vol. 37, pp. 1316-1333, 2020, doi: 10.1039/d0np00004c.

[24] S. Mordhorst, J. Siegrist, M. Muller, M. Richter, and J. N. Andexer, “Catalytic Alkylation Using a Cyclic S-Adenosylmethionine Regeneration System,” Angew Chem Int Ed Engl., vol. 56, pp. 4037-4041, 2017, doi: 10.1002/anie.201611038.

DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.8742

Các bài báo tham chiếu

Hiện tại không có bài báo tham chiếu



Ghi nhớ