TỔNG HỢP MỘT SỐ XETON ,- KHÔNG NO ĐI TỪ 3-AXETYL-4-HIĐROXI-1-METYLQUINOLIN-2(1H)-ON | Toàn | TNU Journal of Science and Technology

TỔNG HỢP MỘT SỐ XETON ,- KHÔNG NO ĐI TỪ 3-AXETYL-4-HIĐROXI-1-METYLQUINOLIN-2(1H)-ON

Thông tin bài báo

Ngày nhận bài: 21/10/19                Ngày hoàn thiện: 28/04/20                Ngày đăng: 04/05/20

Các tác giả

Dương Ngọc Toàn Email to author, Trường Đại học Sư phạm - ĐH Thái Nguyên

Tóm tắt


Các xeton α,β-không no với nhiều hoạt tính quý đã và đang được nhiều nhà khoa học trên thế giới quan tâm nghiên cứu. Trong bài này, tác giả trình bày kết quả tổng hợp một số xeton α,β-không no mới đi từ N-metylanilin. Chất trung gian 3-axetyl-4-hiđroxi-1-metylquinolin-2-(1H)-on được tổng hợp bằng phản ứng đóng vòng của N-metylanilin với đietylmanolat. Sản phẩm sau đó đã được biến đổi bởi sự ngưng tụ với anđehit thơm để tạo thành một loạt các xeton α,β-không no mới (5 hợp chất). Cấu trúc của các sản phẩm này đã được xác nhận bởi các phương pháp phổ IR, NMR. 


Từ khóa


metylquinolin; anđehit; ,-không no; ngưng tụ; cấu trúc.

Toàn văn:

PDF

Tài liệu tham khảo


[1]. G. C. Muscia, J. P. Carnevale, A. Luczywo, M. V. Peláez, and S. E. Asís, “Synthesis, anti-tuberculosis activity and QSAR study of 2,4-diarylquinolines and analogous polycyclic derivatives,” Arabian Journal of Chemistry, vol. 12, no. 7, pp. 932-945, 2019.

[2]. C. K. Ryu, Y. H. Kim, J. H. Nho, J. A. Hong, and A. Kim, “Synthesis and antifungal activity of furo[2,3-f]quinolin-5-ols,” Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 21, no. 3, pp. 952-955, 2011.

[3]. C. Karthikeyan, H. Amawi, A. G. Viana, L. Sanglard, N. Hussein, M. Saddler, C. R. Ashby Jr, N. S. H. N. Moorthy, PTrivedi, and A. K. Tiwari, “1H-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest,” Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 28, no. 13, pp. 2244-2249, 2018.

[4]. S. Hu, Y. Jin, Y. Liu, M. Ljungman, and N. Neamati, “Synthesis and mechanistic studies of quinolin-chlorobenzothioate derivatives with proteasome inhibitory activity in pancreatic cancer cell lines,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 158, pp. 884-895, 2018.

[5]. W. B. Kuang, R. Z. Huang, J. L. Qin, X. Lu, Q. P. Qin, B. Q. Zou, Z. F. Chen, H. Liang, and Y. Zhang, “Design, synthesis and pharmacological evaluation of new 3-(1H-benzimidazol-2-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives as potential antitumor agents,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 158, no. 5, pp. 884-895, 2018.

[6]. N. T. Duong, “Study on synthesis and metabolism of some unsaturated α,β- ketones from acetyl derivatives of cumarin and cromon rings,” Doctoral thesis, Hanoi University of Scien, VNU Hanoi, 2015.

[7]. Y. Nakamura et al., “A tropical ginger sesquiterpene, activates phase II drug metabolizing enzymes,” FEBS Lett., vol. 572, no. 1-3, pp. 245-250, 2004.

[8]. M. Egi, Y. Yamaguchi, N. Fujiwara, and S. Akai, “Mo-Au Combo Catalysis for Rapid 1,3-Rearrangement of Propargyl Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds,” Org. Lett., vol. 10, pp. 1867-1870, 2008.

[9]. H. M. F. Madkour, “Reactions with 2-Methyl-8-phenyl-benzopiran-4-one and Its Derivatives,” Rev. Roum. Chim., vol. 38, pp. 1117-1125, 1993.[10]. P. P. Valenta, N. A. Drucker, J. W. Bode, and P. P. J. Walsh, “Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals,” Org. Lett., vol. 11, pp. 2117-2119, 2009.


Các bài báo tham chiếu

  • Hiện tại không có bài báo tham chiếu
Tạp chí Khoa học và Công nghệ - Đại học Thái Nguyên
Phòng 408, 409 - Tòa nhà Điều hành - Đại học Thái Nguyên
Phường Tân Thịnh - Thành phố Thái Nguyên
Điện thoại: 0208 3840 288 - E-mail: jst@tnu.edu.vn
Phát triển trên nền tảng Open Journal Systems
©2018 All Rights Reserved